Дальний родственник Льва Толстого Алексей Константинович занимал различные почетные должности при дворе и много времени провел в Западной Европе. В 1850-х годах в сотрудничестве с двумя двоюродными братьями Толстой начал публиковать комический стих под общим псевдонимом «Козьма Прутков», который изображается в качестве клерка в Министерстве финансов. Другие сатирические стихи были написаны под собственным именем Толстого. Сын статского советника Попова (1878; «Сон советника Попова») высмеивает русскую бюрократию и политический карьеризм.

Толстой вместе со своим даром юмора глубоко интересовался прошлым России, которое он противопоставлял неудовлетворительному и абсурдному настоящему. Среди его самых популярных исторических произведений — «Князь Серебряный» (1862; «Принц Серебренни», 1874), роман о России 16-го века, вдохновленный работами сэра Вальтера Скотта и немецкими романтиками. Драматическая трилогия Толстого о конце 16 и начале 17 веков относится к лучшим историческим драматическим произведениям России. Три пьесы — Смерт Иоанна Грозного (1866; Смерть Ивана Грозного, 1869); Царь Федор Иоаннович (1868; царь Федор Иоаннович, 1924); и царь Борис (1870) — написаны в чистом стихе и до некоторой степени вдохновлены Шекспиром. Царь Федор, изучение характера хорошего человека, но слабого правителя, вероятно, является его шедевром. В том же историческом ключе он также писал баллады, используя сюжет русских народных песен или идеализированных исторических деятелей. Как лирический поэт Толстой обладал значительным спектром стилей и чувств. В дополнение ко многим стихам о любви и природе он написал очень эффективный перефразирование молитвы св. Иоанна Дамаскина за умерших в Иоанне Дамаскине (1859; англ. Пер. В Оксфордской книге русского стиха, 1925). Большая часть его поэзии была положена на музыку Чайковского, Мусоргского, Римского-Корсакова и других.